高分子化合物
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この章で学ぶこと
第 10 章 (最終章) では 高分子化合物 を学びます。 高分子とは 多数の小さな分子 (単量体 / モノマー) がつながった巨大な分子 で、 分子量は 1 万 〜 100 万をこえるものもあります。
- 高分子化合物の一般的性質を説明できる
- 付加重合 と 縮合重合 のちがいを区別できる
- 糖類 (単糖・二糖・多糖) の種類と反応を整理できる
- タンパク質 の構造 (1 次 〜 4 次) と性質を述べられる
- ナイロン・ポリエステル・ポリエチレン など合成高分子の用途を知る
- 環境にやさしい 生分解性プラスチック を知る
ポイント: 私たちの体 (タンパク質・DNA・多糖)、 衣服 (綿・絹・ナイロン・ポリエステル)、 生活用品 (プラスチック・ゴム) — そのほぼすべてが高分子でできています。
1. 高分子の基本
高分子とは
| 用語 | 意味 |
|---|---|
| 単量体 (モノマー) | 高分子を作る元となる小さな分子 |
| 重合体 (ポリマー) | 多数の単量体がつながった高分子 |
| 重合度 n | 1 つの高分子中の単量体の数 |
| 平均分子量 | 高分子は大きさが揃わないので平均値で表す |
重合の種類
| 種類 | 反応 | 例 |
|---|---|---|
| 付加重合 | C = C を開いてつながる、 副生物なし | ポリエチレン、 ポリスチレン、 ポリ塩化ビニル |
| 縮合重合 | -OH や -COOH 同士が結合、 H₂O が抜ける | ナイロン、 ポリエステル |
| 開環重合 | 環状単量体が開いてつながる | ナイロン 6、 ポリオキシメチレン |
| 共重合 | 2 種類以上の単量体を混ぜて重合 | ABS 樹脂、 SBR ゴム |
高分子の性質
- 一般に結晶部分と非結晶部分が混在 (融点が不明瞭、 軟化する)
- 水に溶けにくいものが多い (タンパク質・デンプンなど親水性高分子は例外)
- 熱を加えると 熱可塑性 (温度で軟化、 PE・PS) と 熱硬化性 (固まったら戻らない、 フェノール樹脂・尿素樹脂) に分かれる
2. 糖類 (炭水化物)
単糖
最も小さい糖で、 加水分解でこれ以上分けられない。
| 名前 | 化学式 | 特徴 |
|---|---|---|
| グルコース (ブドウ糖) | C₆H₁₂O₆ | 血糖、 還元性 (-CHO 基)、 アルコール発酵 |
| フルクトース (果糖) | C₆H₁₂O₆ | 果実・蜂蜜、 糖の中で最も甘い |
| ガラクトース | C₆H₁₂O₆ | 乳糖の構成 |
二糖
単糖 2 個が縮合したもの。 加水分解で単糖 2 個に。
| 名前 | 構成 | 特徴 |
|---|---|---|
| マルトース (麦芽糖) | グルコース 2 個 | 還元性あり、 デンプンの加水分解 |
| スクロース (ショ糖) | グルコース + フルクトース | 還元性なし、 砂糖の主成分 |
| ラクトース (乳糖) | グルコース + ガラクトース | 還元性あり、 牛乳 |
多糖
単糖が多数つながったもの。 加水分解で多数の単糖に。
| 名前 | 構成 | 特徴・用途 |
|---|---|---|
| デンプン | α-グルコースが α-1,4 結合 | 植物の貯蔵養分、 ヨウ素デンプン反応で青紫 |
| グリコーゲン | α-グルコース、 枝分かれ多い | 動物の肝臓・筋肉の貯蔵養分 |
| セルロース | β-グルコースが β-1,4 結合 | 植物細胞壁、 紙・綿の主成分 |
糖の反応
- アルコール発酵: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ (酵母)
- 還元性試験: 銀鏡反応、 フェーリング液 (還元する単糖・二糖で起こる)
- ヨウ素デンプン反応: デンプン + I₂ → 青紫色 (デンプンの検出)
3. タンパク質
アミノ酸
タンパク質の単量体。 1 つの炭素に -NH₂ (アミノ基) と -COOH (カルボキシ基) と H と側鎖 R がつく。 R が異なる約 20 種類の α-アミノ酸 がある。
H₂N-CHR-COOH
中央の C は不斉炭素 (ただしグリシン R = H は例外) → 鏡像異性体が存在 (天然はほぼ L 体)。
酸と塩基の両性 (双性イオン)
水溶液中では -COOH が H⁺ を失い、 -NH₂ が H⁺ を受け取り、 ⁺H₃N-CHR-COO⁻ の 双性イオン になる。 全体の電荷が 0 になる pH を 等電点 という。
ペプチド結合とタンパク質の構造
2 個のアミノ酸が -COOH と -NH₂ で縮合し H₂O が抜けると ペプチド結合 -CO-NH- ができる。 多数のアミノ酸がつながったものがタンパク質。
| 構造 | 内容 |
|---|---|
| 1 次構造 | アミノ酸の配列順 |
| 2 次構造 | 水素結合で α-ヘリックスや β-シート |
| 3 次構造 | 全体の立体折りたたみ |
| 4 次構造 | 複数のタンパク質が集まった状態 (ヘモグロビンなど) |
タンパク質の検出反応
| 反応 | 試薬 | 色 | 検出するもの |
|---|---|---|---|
| ビウレット反応 | NaOH + CuSO₄ | 赤紫 | ペプチド結合 (2 個以上) |
| キサントプロテイン反応 | 濃 HNO₃ で加熱 → アンモニア水 | 黄 → 橙 | ベンゼン環 (チロシンなど) |
| 硫黄反応 | NaOH 加熱 + 酢酸鉛 | 黒 (PbS) | S を含むアミノ酸 (システイン) |
| ニンヒドリン反応 | ニンヒドリン試薬 | 紫 | アミノ酸全般 |
タンパク質の変性
熱・酸・有機溶媒・重金属イオンで立体構造がこわれる = 変性。 卵をゆでると白く固まるのが例。
4. 核酸
DNA と RNA の単量体 = ヌクレオチド (糖 + リン酸 + 塩基)。
| 核酸 | 糖 | 塩基 | 役割 |
|---|---|---|---|
| DNA | デオキシリボース | A, T, G, C | 遺伝情報を保存 |
| RNA | リボース | A, U, G, C | タンパク質合成 |
DNA は 2 重らせん構造 (ワトソン・クリック)。 A-T、 G-C で水素結合。
5. 合成高分子 (繊維・樹脂・ゴム)
合成繊維
| 名前 | 単量体 | 重合 | 用途 |
|---|---|---|---|
| ナイロン 66 | アジピン酸 + ヘキサメチレンジアミン | 縮合重合 | 衣料 (ストッキング)、 釣糸 |
| ナイロン 6 | カプロラクタム | 開環重合 | 衣料 |
| ポリエステル (PET) | テレフタル酸 + エチレングリコール | 縮合重合 | ペットボトル、 衣料 |
| アクリル | アクリロニトリル | 付加重合 | セーター |
| ビニロン | 酢酸ビニル → ポリビニルアルコール | 付加 + 反応 | 漁網、 ロープ |
合成樹脂 (プラスチック)
| 名前 | 単量体 | 性質・用途 |
|---|---|---|
| ポリエチレン (PE) | エチレン CH₂=CH₂ | 袋、 容器 |
| ポリプロピレン (PP) | プロピレン CH₂=CHCH₃ | 食品容器、 自動車部品 |
| ポリ塩化ビニル (PVC) | 塩化ビニル CH₂=CHCl | パイプ、 シート |
| ポリスチレン (PS) | スチレン CH₂=CHC₆H₅ | 発泡スチロール |
| ポリメタクリル酸メチル (PMMA) | メタクリル酸メチル | アクリル板、 水族館 |
| フェノール樹脂 | フェノール + ホルムアルデヒド | 熱硬化、 電気部品 |
合成ゴム
天然ゴムはイソプレン (CH₂=C(CH₃)CH=CH₂) の重合体。 加硫 (S を加え加熱) で弾性が増す。
合成ゴムの例: スチレンブタジエンゴム (SBR、 タイヤ)、 ブチルゴム (タイヤチューブ)、 シリコーンゴム (耐熱)。
機能性高分子
| 種類 | 用途 |
|---|---|
| 生分解性プラスチック | ポリ乳酸 (PLA) — 微生物で分解、 環境負荷低減 |
| イオン交換樹脂 | 水の軟化、 純水製造 |
| 高吸水性樹脂 | 紙オムツ、 保水材 (自重の 100 〜 1000 倍の水を吸う) |
| 導電性高分子 | 太陽電池、 タッチパネル |
| 形状記憶ポリマー | 医療 (ステント)、 産業 |
天然繊維と半合成繊維
| 名前 | 出所 | 主成分 |
|---|---|---|
| 綿 | 植物 (コットン) | セルロース |
| 麻 | 植物 (リネン) | セルロース |
| 絹 | 動物 (カイコの繭) | タンパク質 (フィブロイン) |
| 羊毛 | 動物 (ヒツジ) | タンパク質 (ケラチン) |
| レーヨン | セルロースを化学処理し再生 | セルロース |
| アセテート | セルロースをアセチル化 (半合成) | セルロース誘導体 |
プラスチックのリサイクル
PET ボトルを例に、 リサイクルの方法は大きく 3 種類:
| 種類 | 内容 |
|---|---|
| マテリアルリサイクル | 砕いて溶かし、 別の製品に再生 (繊維・容器) |
| ケミカルリサイクル | エステルを加水分解し、 単量体に戻して再重合 |
| サーマルリサイクル | 燃やして熱を利用 (発電・熱源) |
6. 章のまとめ
重要用語まとめ
- 付加重合 (副生物なし) と 縮合重合 (H₂O が抜ける)
- 糖類: 単糖 (グルコース)・二糖 (スクロース)・多糖 (デンプン・セルロース)
- スクロースは 還元性なし、 ほかの糖はほぼ還元性あり
- タンパク質検出: ビウレット反応 (赤紫)、 キサントプロテイン反応 (黄 → 橙)
- DNA はヌクレオチド (糖 + リン酸 + 塩基) の 2 重らせん
- 主な合成繊維: ナイロン (アミド結合)、 ポリエステル (エステル結合)
確認リスト
- [ ]付加重合と縮合重合を例で説明できる
- [ ]デンプンとセルロースの構造上のちがい (α / β 結合) を言える
- [ ]アミノ酸の双性イオンと等電点を説明できる
- [ ]タンパク質の 4 つの検出反応を区別できる
- [ ]ナイロンとポリエステルの単量体を言える
この章の安全配慮
- フェノール・ホルムアルデヒドは有毒・刺激性。 ドラフト内で扱う
- ポリウレタン・ポリスチレンを加熱・燃焼すると有毒なシアン化水素・スチレン蒸気が発生。 屋外でも燃やさない
- 重合反応は急激に進むと発熱・突沸のおそれ。 触媒量と温度を厳守
- アクリロニトリルは強い毒性 (発がん性疑い)。 取り扱い時は手袋・保護メガネ・換気
- 廃プラスチックは流しに流さず自治体の分別ルールに従う
化学の学習を終えて: 第 1 章の 「物質の分類」 から第 10 章の 「高分子化合物」 まで、 高校化学の基本をひととおり学びました。 次は一問一答と問題集で知識を定着させ、 大学入試の過去問で計算力・記述力を鍛えていきましょう。
まとめ — 高分子化合物を 3 行で
- 高分子の重合反応は副生物なしの付加重合 (ポリエチレン等) と H₂O が抜ける縮合重合 (ナイロン・ポリエステル等) の 2 大型に分かれる
- 天然高分子では糖類 (単糖・二糖・多糖)・タンパク質 (アミノ酸の縮合) ・核酸 (ヌクレオチドの二重らせん) が生命を支える基本物質である
- 合成繊維ではナイロン (アミド結合) ・ポリエステル (エステル結合) が代表で、 リサイクル (マテリアル・ケミカル・サーマル) は環境負荷軽減の要である