高分子こうぶんし化合かごう物ぶつ

この 章しょう で 学まなぶ こと

第だい 10 章しょう (最終さいしゅう章しょう) で は 高分子 化合物こうぶんし かごうぶつ を 学がく び ます。 高分子こうぶんし と は 多数たすう の 小しょう さ な 分子ぶんし (単量体たんりょうたい / モノマー) が つ な が っ た 巨大きょだい な 分子ぶんし で、 分子ぶんし量りょう は 1 万ばん 〜 100 万ばん を こ え る も の も あ り ます。

• 高分子こうぶんし化合かごう物ぶつ の 一般いっぱん的てき性質せいしつ を 説明せつめい で きる
• 付加 重合ふか じゅうごう と 縮合 重合ちぢみごう じゅうごう の ち が い を 区別くべつ で きる
• 糖類とうるい (単たん糖とう・二に糖とう・多た糖とう) の 種類しゅるい と 反応はんのう を 整理せいり で きる
• タンパク質たんぱくしつ の 構造こうぞう (1 次つぎ 〜 4 次じ) と 性質せいしつ を 述じゅつ べ ら れ る
• ナイロン・ポリエステル・ポリエチレン な ど 合成ごうせい高分子こうぶんし の 用途ようと を 知ち る
• 環境かんきょう に や さ し い 生い分解ぶんかい性せい プラスチック を 知ち る

ポイント: 私わたし た ち の 体からだ (タンパク質たんぱくしつ・DNA・多た糖とう)、 衣服いふく (綿めん・絹きぬ・ナイロン・ポリエステル)、 生活せいかつ用品ようひん (プラスチック・ゴム) — そ の ほ ぼ す べ て が 高分子こうぶんし で で き て い ます。

1. 高分子こうぶんし の 基本きほん

高分子こうぶんし と は

用語ようご	意味いみ
**[[単量体	たんりょうたい]] (モノマー)**
**[[重合体	じゅうがったい]] (ポリマー)**
**[[重合 度	じゅうごう ど]]** n
**[[平均 分子量	へいきん ぶんしりょう]]**

重合じゅうごう の 種類しゅるい

種類しゅるい	反応はんのう	例れい
**[[付加 重合	ふか じゅうごう]]**	C = C を 開ひらき い て つ な が る、 副ふく生物せいぶつ な し
**[[縮合 重合	ちぢみごう じゅうごう]]**	-OH や -COOH 同士どうし が 結合けつごう、 H₂O が 抜 け る
**[[開環 重合	ひらきたまき じゅうごう]]**	環状かんじょう単たん量りょう体たい が 開ひらき い て つ な が る
**[[共 重合	とも じゅうごう]]**	2 種類しゅるい以上いじょう の 単たん量りょう体たい を 混 ぜ て 重合じゅうごう

高分子こうぶんし の 性質せいしつ

• 一般いっぱん に 結晶けっしょう部分ぶぶん と 非ひ結晶けっしょう部分ぶぶん が 混在こんざい (融点ゆうてん が 不明瞭ふめいりょう、 軟化なんか す る)
• 水みず に 溶 け に く い も の が 多おお い (タンパク質たんぱくしつ・デンプン な ど 親水しんすい性せい高分子こうぶんし は 例外れいがい)
• 熱ねつ を 加か え る と 熱ねつ可塑かそ性せい (温度おんど で 軟化なんか、 PE・PS) と 熱ねつ硬化こうか性せい (固かた ま っ た ら 戻もど ら な い、 フェノール 樹脂じゅし・尿素にょうそ樹脂じゅし) に 分ぶん か れ る

2. 糖類とうるい (炭水化物たんすいかぶつ)

単たん糖とう

最さい も 小しょう さ い 糖とう で、 加水かすい分解ぶんかい で こ れ 以上いじょう分ぶん け ら れ な い。

名前なまえ	化学かがく式しき	特徴とくちょう
グルコース (ブドウ 糖とう)	C₆H₁₂O₆	血糖けっとう、 還元かんげん性せい (-CHO 基もと)、 アルコール 発酵はっこう
フルクトース (果糖かとう)	C₆H₁₂O₆	果実かじつ・蜂蜜はちみつ、 糖とう の 中なか で 最さい も 甘あま い
ガラクトース	C₆H₁₂O₆	乳糖にゅうとう の 構成こうせい

二に糖とう

単たん糖とう 2 個こ が 縮ちぢみ合ごう し た もの。 加水かすい分解ぶんかい で 単たん糖とう 2 個こ に。

名前なまえ	構成こうせい	特徴とくちょう
マルトース (麦芽糖ばくがとう)	グルコース 2 個こ	還元かんげん性せい あ り、 デンプン の 加水かすい分解ぶんかい
スクロース (ショ 糖とう)	グルコース + フルクトース	還元かんげん性せい な し、 砂糖さとう の 主成分しゅせいぶん
ラクトース (乳糖にゅうとう)	グルコース + ガラクトース	還元かんげん性せい あ り、 牛乳ぎゅうにゅう

多た糖とう

単たん糖とう が 多数たすう つ な が っ た もの。 加水かすい分解ぶんかい で 多数たすう の 単たん糖とう に。

名前なまえ	構成こうせい	特徴とくちょう・用途ようと
デンプン	α-グルコース が α-1,4 結合けつごう	植物しょくぶつ の 貯蔵ちょぞう養分ようぶん、 [[ヨウ素 デンプン 反応
グリコーゲン	α-グルコース、 枝えだ分ぶん か れ 多おお い	動物どうぶつ の 肝臓かんぞう・筋肉きんにく の 貯蔵ちょぞう養分ようぶん
セルロース	β-グルコース が β-1,4 結合けつごう	植物しょくぶつ細胞さいぼう壁かべ、 紙かみ・綿めん の 主成分しゅせいぶん

糖とう の 反応はんのう

• アルコール 発酵アルコール はっこう: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ (酵母こうぼ)
• 還元性 試験かんげんせい しけん: 銀鏡しろみ反応はんのう、 フェーリング 液えき (還元かんげん す る 単たん糖とう・二に糖とう で 起おこし こ る)
• ヨウ素 デンプン 反応ヨウもと デンプン はんのう: デンプン + I₂ → 青あお紫色むらさきいろ (デンプン の 検出けんしゅつ)

3. タンパク質たんぱくしつ

アミノ酸あみのさん

タンパク質たんぱくしつ の 単たん量りょう体たい。 1 つ の 炭素たんそ に -NH₂ (アミノ 基もと) と -COOH (カルボキシ 基もと) と H と 側がわ鎖くさり R が つ く。 R が 異こと な る 約やく 20 種類しゅるい の α-アミノ 酸α-アミノ さん が ある。

H₂N-CHR-COOH

中央ちゅうおう の C は 不ふ斉ひとし炭素たんそ (ただ し グリシン R = H は 例外れいがい) → 鏡かがみ像ぞう異性いせい体たい が 存在そんざい (天然てんねん は ほ ぼ L 体からだ)。

酸さん と 塩基えんき の 両性りょうせい (双そう性せい イオン)

水溶液すいようえき中ちゅう で は -COOH が H⁺ を 失しつ い、 -NH₂ が H⁺ を 受 け 取と り、 ⁺H₃N-CHR-COO⁻ の 双性 イオンそうせい イオン に な る。 全体ぜんたい の 電荷でんか が 0 に な る pH を 等電点ひとしでんてん と い う。

ペプチド 結合けつごう と タンパク質たんぱくしつ の 構造こうぞう

2 個こ の アミノ 酸さん が -COOH と -NH₂ で 縮ちぢみ合ごう し H₂O が 抜 け る と ペプチド 結合ペプチド けつごう -CO-NH- が で き る。 多数たすう の アミノ 酸さん が つ な が っ た もの が タンパク質たんぱくしつ。

構造こうぞう	内容ないよう
1 次じ構造こうぞう	アミノ酸あみのさん の 配列はいれつ順じゅん
2 次じ構造こうぞう	水素すいそ結合けつごう で α-ヘリックス や β-シート
3 次じ構造こうぞう	全体ぜんたい の 立体りったい折おり り たた み
4 次じ構造こうぞう	複数ふくすう の タンパク質たんぱくしつ が 集あつまり ま っ た 状態じょうたい (ヘモグロビン な ど)

タンパク質たんぱくしつ の 検出けんしゅつ反応はんのう

反応はんのう	試薬しやく	色いろ	検出けんしゅつ する もの
ビウレット 反応はんのう	NaOH + CuSO₄	赤あか紫むらさき	ペプチド 結合けつごう (2 個こ以上いじょう)
キサント プロテイン 反応はんのう	濃こ HNO₃ で 加熱かねつ → アンモニア 水みず	黄き → 橙だいだい	ベンゼン 環たまき (チロシン な ど)
硫黄いおう反応はんのう	NaOH 加熱かねつ + 酢酸さくさん鉛なまり	黒くろ (PbS)	S を 含 む アミノ酸あみのさん (システイン)
ニンヒドリン 反応はんのう	ニンヒドリン 試薬しやく	紫むらさき	アミノ 酸さん全般ぜんぱん

タンパク質たんぱくしつ の 変性へんせい

熱ねつ・酸さん・有機ゆうき溶媒ようばい・重金属じゅうきんぞく イオン で 立体りったい構造こうぞう が こ わ れ る = 変性へんせい。 卵たまご を ゆ で る と 白しろ く 固かた ま る の が 例れい。

4. 核酸かくさん

DNA と RNA の 単たん量りょう体たい = ヌクレオチド (糖とう + リン酸さん + 塩基えんき)。

核酸かくさん	糖とう	塩基えんき	役割やくわり
DNA	デオキシ リボース	A, T, G, C	遺伝いでん情報じょうほう を 保存ほぞん
RNA	リボース	A, U, G, C	タンパク質たんぱくしつ合成ごうせい

DNA は 2 重おも ら せん 構造こうぞう (ワトソン・クリック)。 A-T、 G-C で 水素すいそ結合けつごう。

5. 合成ごうせい高分子こうぶんし (繊維せんい・樹脂じゅし・ゴム)

合成ごうせい繊維せんい

名前なまえ	単たん量りょう体たい	重合じゅうごう	用途ようと
ナイロン 66	アジピン酸さん + ヘキサ メチレン ジアミン	縮ちぢみ合ごう重合じゅうごう	衣料いりょう (ストッキング)、 釣糸つりいと
ナイロン 6	カプロ ラクタム	開ひらく環かん重合じゅうごう	衣料いりょう
ポリエステル (PET)	テレフタル酸さん + エチレングリコール	縮ちぢみ合ごう重合じゅうごう	ペット ボトル、 衣料いりょう
アクリル	アクリロ ニトリル	付加ふか重合じゅうごう	セーター
ビニロン	酢酸さくさん ビニル → ポリビニル アルコール	付加ふか + 反応はんのう	漁網ぎょもう、 ロープ

合成ごうせい樹脂じゅし (プラスチック)

名前なまえ	単たん量りょう体たい	性質せいしつ・用途ようと
ポリエチレン (PE)	エチレン CH₂=CH₂	袋ふくろ、 容器ようき
ポリプロピレン (PP)	プロピレン CH₂=CHCH₃	食品しょくひん容器ようき、 自動車じどうしゃ部品ぶひん
ポリ塩化えんか ビニル (PVC)	塩化えんか ビニル CH₂=CHCl	パイプ、 シート
ポリスチレン (PS)	スチレン CH₂=CHC₆H₅	発泡はっぽう スチロール
ポリ メタクリル酸さん メチル (PMMA)	メタクリル酸さん メチル	アクリル 板いた、 水族館すいぞくかん
フェノール 樹脂じゅし	フェノール + ホルム アルデヒド	熱ねつ硬化こうか、 電気でんき部品ぶひん

合成ごうせい ゴム

天然てんねん ゴム は イソ プレン (CH₂=C(CH₃)CH=CH₂) の 重じゅう合体がったい。 加硫かりゅう (S を 加か え 加熱かねつ) で 弾性だんせい が 増まし す。

合成ごうせい ゴム の 例れい: スチレン ブタジエン ゴム (SBR、 タイヤ)、 ブチル ゴム (タイヤ チューブ)、 シリコーン ゴム (耐熱たいねつ)。

機能きのう性せい高分子こうぶんし

種類しゅるい	用途ようと
生なま分解ぶんかい性せい プラスチック	ポリ 乳酸にゅうさん (PLA) — 微生物びせいぶつ で 分解ぶんかい、 環境かんきょう負荷ふか低減ていげん
イオン 交換こうかん樹脂じゅし	水みず の 軟化なんか、 純じゅん水みず製造せいぞう
高こう吸水きゅうすい性せい樹脂じゅし	紙かみ オムツ、 保水ほすい材ざい (自重じちょう の 100 〜 1000 倍ばい の 水みず を 吸 う)
導しるべ電でん性せい高分子こうぶんし	太陽たいよう電池でんち、 タッチ パネル
形状けいじょう記憶きおく ポリマー	医療いりょう (ステント)、 産業さんぎょう

天然てんねん繊維せんい と 半はん合成ごうせい繊維せんい

名前なまえ	出所しゅっしょ	主成分しゅせいぶん
綿めん	植物しょくぶつ (コットン)	セルロース
麻あさ	植物しょくぶつ (リネン)	セルロース
絹きぬ	動物どうぶつ (カイコ の 繭まゆ)	タンパク質たんぱくしつ (フィブロイン)
羊毛ようもう	動物どうぶつ (ヒツジ)	タンパク質たんぱくしつ (ケラチン)
レーヨン	セルロース を 化学かがく処理しょり し 再生さいせい	セルロース
アセテート	セルロース を アセチル 化か (半はん合成ごうせい)	セルロース 誘導体ゆうどうたい

プラスチック の リサイクル

PET ボトル を 例れい に、 リサイクル の 方法ほうほう は 大だい き く 3 種類しゅるい:

種類しゅるい	内容ないよう
マテリアル リサイクル	砕 い て 溶 か し、 別べつ の 製品せいひん に 再生さいせい (繊維せんい・容器ようき)
ケミカル リサイクル	エステル を 加水かすい分解ぶんかい し、 単たん量りょう体たい に 戻もど し て 再さい重合じゅうごう
サーマル リサイクル	燃 や し て 熱ねつ を 利用りよう (発電はつでん・熱源ねつげん)

6. 章しょう の まとめ

重要じゅうよう用語ようご まとめ

• 付加 重合ふか じゅうごう (副ふく生物せいぶつ な し) と 縮合 重合ちぢみごう じゅうごう (H₂O が 抜 け る)
• 糖類とうるい: 単たん糖とう (グルコース)・二に糖とう (スクロース)・多た糖とう (デンプン・セルロース)
• スクロース は 還元かんげん性せい な し、 ほ か の 糖とう は ほ ぼ 還元かんげん性せい あ り
• タンパク質たんぱくしつ検出けんしゅつ: ビウレット 反応ビウレット はんのう (赤あか紫むらさき)、 キサント プロテイン 反応キサント プロテイン はんのう (黄き → 橙だいだい)
• DNA は ヌクレオチド (糖とう + リン酸さん + 塩基えんき) の 2 重おも ら せん
• 主おも な 合成ごうせい繊維せんい: ナイロン (アミド 結合けつごう)、 ポリエステル (エステル 結合けつごう)

確認かくにん リスト

• [ ]付加ふか重合じゅうごう と 縮ちぢみ合ごう重合じゅうごう を 例れい で 説明せつめい で き る
• デンプン と セルロース の 構造こうぞう上じょう の ち が い (α / β 結合けつごう) を 言げん え る
• アミノ 酸さん の 双そう性せい イオン と 等ひとし電でん点てん を 説明せつめい で き る
• タンパク質たんぱくしつ の 4 つ の 検出けんしゅつ反応はんのう を 区別くべつ で き る
• ナイロン と ポリエステル の 単たん量りょう体たい を 言げん え る

この 章しょう の 安全あんぜん配慮はいりょ

• フェノール・ホルム アルデヒド は 有毒ゆうどく・刺激しげき性せい。 ドラフト 内うち で 扱 う
• ポリ ウレタン・ポリスチレン を 加熱かねつ・燃焼ねんしょう す る と 有毒ゆうどく な シアン 化か水素すいそ・スチレン 蒸気じょうき が 発生はっせい。 屋外おくがい で も 燃 や さ な い
• 重合じゅうごう反応はんのう は 急激きゅうげき に 進すすむ む と 発熱はつねつ・突沸にえ の お そ れ。 触媒しょくばい量りょう と 温度おんど を 厳守げんしゅ
• アクリロ ニトリル は 強つよ い 毒性どくせい (発はつ が ん 性せい疑うたぐ い)。 取と り 扱 い 時とき は 手袋てぶくろ・保護ほご メガネ・換気かんき
• 廃はい プラスチック は 流ながれ し に 流ながれ さ ず 自治体じちたい の 分別ふんべつ ルール に 従 う

化学かがく の 学習がくしゅう を 終おわり え て: 第だい 1 章しょう の 「物質ぶっしつ の 分類ぶんるい」 か ら 第だい 10 章しょう の 「高分子こうぶんし化合かごう物ぶつ」 ま で、 高校こうこう化学かがく の 基本きほん を ひ と とおり 学がく び ま し た。 次つぎ は 一いち問もん一いち答とう と 問題もんだい集しゅう で 知識ちしき を 定着ていちゃく さ せ、 大学だいがく入試にゅうし の 過去かこ問もん で 計算けいさん力りょく・記述きじゅつ力りょく を 鍛 え て いき ま し ょ う。

まとめ — 高分子化合物こうぶんしかごうぶつ を 3 行くだりで

• 高分子こうぶんしの重合じゅうごう反応はんのうは副ふく生物せいぶつなしの 付加 重合ふか じゅうごう (ポリエチレン等とう) と H₂O が抜ぬける 縮合 重合ちぢみごう じゅうごう (ナイロン・ポリエステル等とう) の 2 大型おおがたに分わかれる
• 天然てんねん高分子こうぶんしでは糖類とうるい (単たん糖とう・二に糖とう・多た糖とう)・タンパク質たんぱくしつ (アミノ酸あみのさんの縮合しゅくごう) ・核酸かくさん (ヌクレオチドの二重にじゅうらせん) が生命せいめいを支ささえる基本きほん物質ぶっしつである
• 合成ごうせい繊維せんいでは ナイロン (アミド結合けつごう) ・ポリエステル (エステル結合けつごう) が代表だいひょうで、 リサイクル (マテリアル・ケミカル・サーマル) は環境かんきょう負荷ふか軽減けいげんの要かなめである