有機ゆうき化学かがく — 脂肪しぼう族ぞく・芳香ほうこう族ぞく・官能かんのう基もとと異性いせい体たい

この 章しょう で 学まなぶ こと

第だい 9 章しょう で は 有機化学ゆうきかがく に 入いり り ます。 有機ゆうき化合かごう物ぶつ と は 炭素たんそ C を 中心ちゅうしん に 構成こうせい さ れ た 化合かごう物ぶつ で、 数すう億おく種類しゅるい と も いわれます。 高校こうこう で は ご く 基本きほん の 「脂肪しぼう族ぞく」 と 「芳香ほうこう族ぞく」 の 2 系統けいとう を 学がく び ます。

• 有機ゆうき化合かごう物ぶつ と 無機むき化合かごう物ぶつ の ちがい を 説明せつめい で きる
• アルカン・アルケン・アルキン の 一般いっぱん式しき と 性質せいしつ を 区別くべつ で きる
• アルコール・アルデヒド・ケトン・カルボン酸カルボンさん・エステル の 官能かんのう基もと と 反応はんのう を 整理せいり で きる
• ベンゼン の 構造こうぞう と、 置換ちかん反応はんのう (ニトロ化か・スルホン化か・ハロゲン化か) を 書しょ ける
• IUPAC命名めいめい法ほう の 基本きほん ルール を 知ち る
• 異性体いせいたい (構造こうぞう異性いせい体たい・立体りったい異性いせい体たい) を 識別しきべつ で きる

1. 有機ゆうき化合かごう物ぶつ の 特徴とくちょう

無機むき と の ちがい

項目こうもく	有機ゆうき化合かごう物ぶつ	無機むき化合かごう物ぶつ
主要しゅよう元素げんそ	C, H, O, N (ご く 一部いちぶ)	ほ ぼ 全ぜん元素げんそ
種類しゅるい	数すう億おく	数すう万まん
結合けつごう	共有きょうゆう結合けつごう が 中心ちゅうしん	イオン結合けつごう も 多おお い
融点ゆうてん・沸点ふってん	一般いっぱん に 低てい い	一般いっぱん に 高こう い
燃焼ねんしょう	燃 え や す く CO₂ + H₂O が 出で る	燃 え に く い も の が 多おお い
水みず へ の 溶解ようかい	溶 け に く い も の が 多おお い	溶 け る も の も 多おお い

元素げんそ分析ぶんせき (組成そせい式しき → 分子ぶんし式しき)

試料しりょう を 完全かんぜん燃焼ねんしょう さ せ、 CO₂ と H₂O の 質量しつりょう を 測はか り、 C と H の 質量しつりょう を 求もとめ め る。 残ざん り を O と し て、 各かく元素げんそ の mol 比ひ を 出で す と 組成式そせいしき に な る。 分子量ぶんしりょう が わ か れ ば 分子式ぶんししき に な る。

例れい: C 40 %, H 6.7 %, O 53.3 %, 分子ぶんし量りょう 60 → C / H / O = 40/12 / 6.7/1 / 53.3/16 = 3.33 / 6.7 / 3.33 = 1 / 2 / 1 → 組成そせい式しき CH₂O、 分子ぶんし式しき C₂H₄O₂ (酢酸さくさん)

2. 脂肪しぼう族ぞく炭化たんか水素すいそ

飽和ほうわ・不ふ飽和ほうわ

C - C の 単たん結合けつごう だ け で 構成こうせい さ れ た 鎖くさり状じょう化合かごう物ぶつ を 飽和 炭化水素ほうわ たんかすいそ = アルカン、 二に重じゅう・三重みえ結合けつごう を 含 む も の を 不飽和 炭化水素ふほうわ たんかすいそ と い う。

種類しゅるい	一般いっぱん式しき	結合けつごう	例れい
アルカン	CₙH₂ₙ₊₂	C - C	メタン CH₄、 エタン C₂H₆
アルケン	CₙH₂ₙ	C = C	エチレン C₂H₄、 プロピレン
アルキン	CₙH₂ₙ₋₂	C ≡ C	アセチレン C₂H₂
シクロ アルカン	CₙH₂ₙ	環状かんじょう、 単たん結合けつごう	シクロ ヘキサン C₆H₁₂

アルカン の 性質せいしつ と 反応はんのう

• 化学かがく的てき に 安定あんてい、 強酸きょうさん・強つよし塩基えんき と 反応はんのう し に く い
• 燃焼ねんしょう で CO₂ + H₂O を 出で す: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O
• 光ひかり を あ て る と ハロゲン と 置換ちかん 反応はんのう: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
• 用途ようと: メタン (天然てんねん ガス)、 プロパン・ブタン (LP ガス)、 オクタン (ガソリン)

アルケン の 性質せいしつ と 反応はんのう

• C = C の 二に重じゅう結合けつごう が 付加ふか反応はんのう を 起おこし こ し や す い
• 例れい (水素すいそ付加ふか): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (Ni 触媒しょくばい)
• 例れい (臭素しゅうそ付加ふか): CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (赤褐色せきかっしょく が 消しょう え る、 不ふ飽和ほうわ結合けつごう の 検出けんしゅつ)
• 例れい (水すい付加ふか): CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH (リン酸さん触媒しょくばい)
• 付加ふか重合じゅうごう で ポリエチレン に: n CH₂=CH₂ → -[CH₂-CH₂]ₙ-

アルキン の 性質せいしつ と 反応はんのう

• C ≡ C は さら に 付加ふか し やす い
• アセチレン C₂H₂ の 製法せいほう: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
• アセチレン に H₂O を 付加ふか → アセトアルデヒド CH₃CHO (ヒドロキシ ビニル経由けいゆ で 異性いせい化か)

3. アルコール と 関連かんれん化合かごう物ぶつ

アルコール (-OH)

名前なまえ	化学かがく式しき	用途ようと・特徴とくちょう
メタノール	CH₃OH	工業こうぎょう用よう アルコール、 有毒ゆうどく (失明しつめい)
エタノール	C₂H₅OH	酒さけ、 消毒しょうどく用よう、 燃料ねんりょう
エチレングリコール	HOCH₂CH₂OH	不凍液ふとうえき、 PET 原料げんりょう
グリセリン	C₃H₅(OH)₃	化粧けしょう品ひん、 ニトロ グリセリン 原料げんりょう

第だい 1 級きゅう・第だい 2 級きゅう・第だい 3 級きゅう

OH が つ く 炭素たんそ に つ な が る 炭素たんそ の 数かず で 分類ぶんるい:

級きゅう	OH の つ く C に つ な が る C の 数かず	例れい
第だい 1 級きゅう	1 個こ (or 0 個こ)	エタノール CH₃CH₂OH
第だい 2 級きゅう	2 個こ	2-プロパノール (CH₃)₂CHOH
第だい 3 級きゅう	3 個こ	2-メチル-2-プロパノール (CH₃)₃COH

アルコール の 反応はんのう

• ナトリウム と: 2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa + H₂ (アルコール の 検出けんしゅつ)
• 酸化さんか:
  • 第だい 1 級きゅう アルコール → アルデヒド → カルボン酸さん (CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH)
  • 第だい 2 級きゅう アルコール → ケトン ((CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CO)
  • 第だい 3 級きゅう アルコール → 酸化さんか さ れ に く い

アルデヒド (-CHO) と ケトン (>C=O)

• アルデヒド は 還元かんげん性せい あり、 銀鏡しろみ反応はんのう (Ag を 析出せきしゅつ) や フェーリング 液えき (Cu₂O 赤色あかいろ沈殿ちんでん) を 還元かんげん
• ケトン は 還元かんげん性せい なし
• アセトアルデヒド CH₃CHO、 アセトン CH₃COCH₃ (溶剤ようざい)

カルボン酸さん (-COOH)

• 弱酸じゃくさん だ が、 NaHCO₃ と 反応はんのう し て CO₂ を 出で す (酸さん の 強つよ さ の 検出けんしゅつ: 炭酸たんさん より は 強つよ い)
• 酢酸さくさん CH₃COOH、 ギ酸さん HCOOH (還元かんげん性せい あ り)、 乳酸にゅうさん、 安息香あんそくこう酸さん C₆H₅COOH

エステル (-COO-)

• カルボン酸さん + アルコール ⇌ エステル + 水みず (エステル化か、 濃こ H₂SO₄ 触媒しょくばい)
• 例れい: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (酢酸さくさん エチル、 果実かじつ様さま の 香こう り)
• 加水かすい分解ぶんかい (酸性さんせい / 塩基えんき性せい) で 元もと に 戻もど る。 塩基えんき性せい で の 加水かすい分解ぶんかい = けん化けんか

4. 油脂ゆし と セッケン

油脂ゆし

グリセリン と 高級こうきゅう脂肪酸しぼうさん (R-COOH、 R は 長ちょう い 炭化たんか水素すいそ) の エステル。

種類しゅるい	状態じょうたい	主おも な 脂肪酸しぼうさん
脂肪しぼう (動物どうぶつ)	固体こたい	飽和ほうわ (パルミチン酸さん、 ステアリン酸さん)
油あぶら (植物しょくぶつ)	液体えきたい	不ふ飽和ほうわ (オレイン酸さん、 リノール酸さん)

セッケン

油脂ゆし を NaOH で けん化か す る と セッケン (脂肪酸しぼうさん ナトリウム塩しお) が 得とく ら れ る。 親水基しんすいもと と 疎水基そすいもと を も ち、 ミセル を つ く っ て 油あぶら を 取と り 込こみ む。 硬水こうすい中ちゅう で は Ca²⁺・Mg²⁺ と 沈殿ちんでん を 作さく り 泡あわ立りつ ち が 悪あく い (この 欠点けってん を 克服こくふく し た の が 合成 洗剤ごうせい せんざい)。

5. 芳香ほうこう族ぞく化合かごう物ぶつ

ベンゼン C₆H₆

正ただし 6 角形かくがた の 平面へいめん構造こうぞう。 6 個こ の C が 等価とうか で、 1.5 重じゅう結合けつごう と 言げん え る (共役 二重結合きょうやく にじゅうけつごう = 6 個こ の π 電子でんし が 環たまき上じょう を 動どう く)。

ベンゼン の 反応はんのう

• ニトロ化か: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (濃こ H₂SO₄ 触媒しょくばい、 ニトロ ベンゼン)
• スルホン化か: C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O
• ハロゲン化か: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (FeCl₃ 触媒しょくばい)
• アルキル 化か / アシル 化か (フリーデル・クラフツ反応フリーデル・クラフツはんのう)

ポイント: ベンゼン は 付加ふか し に く く、 主おも に 置換ちかん で 反応はんのう す る (二に重じゅう結合けつごう が 安定あんてい化か さ れ て い る ため)。

主おも な 芳香ほうこう族ぞく化合かごう物ぶつ

名前なまえ	化学かがく式しき	用途ようと・性質せいしつ
トルエン	C₆H₅CH₃	溶剤ようざい、 火薬かやく (TNT) の 原料げんりょう
フェノール	C₆H₅OH	弱酸じゃくさん、 防腐ぼうふ剤ざい、 樹脂じゅし原料げんりょう
安息香あんそくこう酸さん	C₆H₅COOH	弱酸じゃくさん (CH₃COOH より 強つよ)、 食品しょくひん防腐ぼうふ剤ざい
ニトロ ベンゼン	C₆H₅NO₂	黄色きいろ油状ゆじょう、 アニリン の 原料げんりょう
アニリン	C₆H₅NH₂	弱じゃく塩基えんき、 染料せんりょう原料げんりょう、 油状ゆじょう液体えきたい
サリチル酸さりちるさん	C₆H₄(OH)(COOH)	アスピリン・サロメチル の 原料げんりょう

フェノール の 性質せいしつ

• OH を も つ が、 アルコール と 異こと な り 弱酸じゃくさん (NaOH と 中和ちゅうわ、 でも 炭酸たんさん より 弱じゃく い)
• 鉄てつ(III) 塩しお と 紫色むらさきいろ の 呈てい色しょく (フェノール 性せい OH の 検出けんしゅつ)

アニリン の 反応はんのう

• 弱じゃく塩基えんき: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl⁻
• 酸化さんか で アニリン ブラック (染料せんりょう)
• ジアゾ化か + カップリング で 染料せんりょう (アゾ 染料アゾ せんりょう)
• アニリン は さ ら し 粉こな で 赤あか紫色むらさきいろ に 呈てい色しょく (アニリン の 検出けんしゅつ)

サリチル酸さりちるさん の 反応はんのう

サリチル酸さりちるさん C₆H₄(OH)(COOH) は OH と COOH を 持じ つ 二に官能かんのう性せい化合かごう物ぶつ。 メタノール と のエステル 化か → 消炎しょうえん・消毒しょうどく薬やく サロメチル (サリチル酸さりちるさん メチル)、 無水むすい酢酸さくさん と の アセチル 化か → 解熱げねつ鎮痛ちんつう薬やく アスピリン (アセチル サリチル酸さりちるさん)。

反応はんのう	試薬しやく	生成せいせい物ぶつ	用途ようと
エステル化か	CH₃OH + 濃こ H₂SO₄	サリチル酸さりちるさん メチル	サロメチル (湿布しっぷ)
アセチル 化か	(CH₃CO)₂O	アセチル サリチル酸さりちるさん	アスピリン

6. 異性いせい体たい

種類しゅるい	説明せつめい	例れい
構造こうぞう異性いせい体たい	原子げんし の つ な が り が ち が う	n-ブタン と イソ ブタン
立体りったい異性いせい体たい (シス・トランス)	二に重じゅう結合けつごう ま わ り の 配置はいち が ち が う	マレイン酸さん (シス) と フマル酸さん (トランス)
鏡きょう像ぞう異性いせい体たい (光学こうがく異性いせい体たい)	鏡かがみ写うつし し の 関係かんけい (不ふ斉ひとし炭素たんそ)	乳酸にゅうさん D 体からだ と L 体からだ

不ふ斉ひとし炭素たんそ と は

4 個こ の 異こと な る 原子げんし (基もと) が 結合けつごう し た 炭素たんそ を 不斉 炭素ふひとし たんそ と い う。 1 個こ で も あ る と、 鏡かがみ写うつし し の 関係かんけい に あ る 2 つ の 分子ぶんし (鏡きょう像ぞう異性いせい体たい) が 存在そんざい す る。 物理ぶつり的てき性質せいしつ (沸点ふってん・融点ゆうてん・密度みつど) は 同どう じ だ が、 生体せいたい内ない で の 反応はんのう が 異こと な る (薬やく が 効こう く / 効こう か な い な ど)。

構造こうぞう異性いせい体たい の 数かず え 方かた

C₅H₁₂ (ペンタン) の 構造こうぞう異性いせい体たい は 3 種類しゅるい:

• n-ペンタン CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• イソ ペンタン (CH₃)₂CHCH₂CH₃
• ネオ ペンタン (CH₃)₄C

7. 章しょう の まとめ

重要じゅうよう用語ようご まとめ

• 一般いっぱん式しき: アルカン CₙH₂ₙ₊₂、 アルケン CₙH₂ₙ、 アルキン CₙH₂ₙ₋₂
• アルコール 酸化さんか: 第だい 1 級きゅう → アルデヒド → カルボン酸さん、 第だい 2 級きゅう → ケトン
• エステル化か (酸さん + アルコール) と けん化か (エステル + 強つよ塩基えんき)
• ベンゼン は 置換ちかん反応はんのう (ニトロ 化か・スルホン 化か・ハロゲン 化か)
• フェノール = 弱酸じゃくさん + FeCl₃ で 紫むらさき、 アニリン = 弱じゃく塩基えんき

確認かくにん リスト

• アルカン・アルケン・アルキン の 一般いっぱん式しき と 反応はんのう の ち が い を 説明せつめい で き る
• アルコール の 級きゅう を 区別くべつ し、 酸化さんか生成せいせい物ぶつ を 書しょ ける
• エステル化か と け ん 化か の 反応はんのう式しき を 書しょ ける
• ベンゼン の 主おも な 置換ちかん反応はんのう (4 種たね) を 書しょ ける
• フェノール と アニリン の 検出けんしゅつ反応はんのう を 言げん え る

この 章しょう の 安全あんぜん配慮はいりょ

• メタノール CH₃OH は 飲いん む と 失明しつめい・死亡しぼう の お そ れ。 試飲しいん厳禁げんきん
• ベンゼン・トルエン・キシレン (BTX) は 発はつ が ん 性せい が あ り、 蒸気じょうき を 吸 う と 神経しんけい障害しょうがい。 ドラフト内 で 扱 う
• ジエチル エーテル・アセトン は 引火いんか性せい が 高こう い。 火気かき厳禁げんきん
• アニリン は 皮膚ひふ か ら 吸収きゅうしゅう さ れ 中毒ちゅうどく を 起おこし こ す。 手袋てぶくろ着用ちゃくよう
• ニトロ ベンゼン は 有毒ゆうどく (黄色きいろ油状ゆじょう液体えきたい)。 こ ぼ し た ら 大量たいりょう の 水みず で
• 廃はい有機ゆうき溶媒ようばい は 流りゅう し に 捨 て ず 廃液はいえき容器ようき へ

次じ の 章しょう: 第だい 10 章しょう (最終さいしゅう章しょう) で は 高分子化合物こうぶんしかごうぶつ を 学がく び ます。 糖 類とう るい・タンパク質たんぱくしつ・核酸かくさん な ど の 天然てんねん高分子こうぶんし と、 ナイロン・ポリエステル・ポリエチレン な ど の 合成ごうせい高分子こうぶんし を 整理せいり し ます。

まとめ — 有機化学ゆうきかがく を 3 行くだりで

• 脂肪しぼう族ぞく炭化たんか水素すいそは アルカン$C_n{H}_{2n+2}$ ・アルケン$C_n{H}_{2n}$ ・アルキン$C_n{H}_{2n-2}$ の 3 系統けいとうで、 不飽和 炭化水素ふほうわ たんかすいそ は付加ふか反応はんのうで特徴とくちょうづけられる
• アルコール の酸化さんかでは第だい 1 級きゅうが アルデヒド → カルボン酸カルボンさん へ、 第だい 2 級きゅうが ケトン へ進すすみ、 エステル化と けん化けんか が酸さんとアルコールを結むすぶ
• ベンゼン は置換ちかん反応はんのう (ニトロニトロ化・スルホンスルホン化・ハロゲンハロゲン化・フリーデル・クラフツ反応フリーデル・クラフツはんのう) を起おこし、 異性体いせいたい と 不斉 炭素ふひとし たんそ を含ふくむ立体りったい化学かがくが有機化学ゆうきかがくの本質ほんしつである