有機ゆうき化学かがく — 脂肪しぼう族ぞく・芳香ほうこう族ぞく・官能かんのう基もとと異性いせい体たい

この章しょうで学まなぶこと

第だい 9 章しょうでは 有機化学ゆうきかがく に入はいります。 有機ゆうき化合かごう物ぶつとは 炭素たんそ C を中心ちゅうしんに構成こうせいされた化合かごう物ぶつ で、 数すう億おく種類しゅるいともいわれます。 高校こうこうではごく基本きほんの 「脂肪しぼう族ぞく」 と 「芳香ほうこう族ぞく」 の 2 系統けいとうを学まなびます。

• 有機ゆうき化合かごう物ぶつと無機むき化合かごう物ぶつのちがいを説明せつめいできる
• アルカン・アルケン・アルキン の一般いっぱん式しきと性質せいしつを区別くべつできる
• アルコール・アルデヒド・ケトン・カルボン酸カルボンさん・エステルの官能かんのう基もとと反応はんのうを整理せいりできる
• ベンゼン の構造こうぞうと、 置換ちかん反応はんのう (ニトロ化か・スルホン化か・ハロゲン化か) を書かける
• IUPAC命名めいめい法ほう の基本きほんルールを知しる
• 異性体いせいたい (構造こうぞう異性いせい体たい・立体りったい異性いせい体たい) を識別しきべつできる

1. 有機ゆうき化合かごう物ぶつの特徴とくちょう

無機むきとのちがい

項目こうもく	有機ゆうき化合かごう物ぶつ	無機むき化合かごう物ぶつ
主要しゅよう元素げんそ	C, H, O, N (ごく一部いちぶ)	ほぼ全ぜん元素げんそ
種類しゅるい	数すう億おく	数すう万まん
結合けつごう	共有きょうゆう結合けつごうが中心ちゅうしん	イオン結合けつごうも多おおい
融点ゆうてん・沸点ふってん	一般いっぱんに低ひくい	一般いっぱんに高たかい
燃焼ねんしょう	燃もえやすく CO₂ + H₂O が出でる	燃もえにくいものが多おおい
水みずへの溶解ようかい	溶とけにくいものが多おおい	溶とけるものも多おおい

元素げんそ分析ぶんせき (組成そせい式しき → 分子ぶんし式しき)

試料しりょうを完全かんぜん燃焼ねんしょうさせ、 CO₂ と H₂O の質量しつりょうを測はかり、 C と H の質量しつりょうを求もとめる。 残のこりを O として、 各かく元素げんその mol 比ひを出だすと 組成式そせいしき になる。 分子量ぶんしりょうがわかれば 分子式ぶんししき になる。

例れい: C 40 %, H 6.7 %, O 53.3 %, 分子ぶんし量りょう 60 → C / H / O = 40/12 / 6.7/1 / 53.3/16 = 3.33 / 6.7 / 3.33 = 1 / 2 / 1 → 組成そせい式しき CH₂O、 分子ぶんし式しき C₂H₄O₂ (酢酸さくさん)

2. 脂肪しぼう族ぞく炭化たんか水素すいそ

飽和ほうわ・不ふ飽和ほうわ

C - C の単たん結合けつごうだけで構成こうせいされた鎖くさり状じょう化合かごう物ぶつを 飽和ほうわ炭化たんか水素すいそ = アルカン、 二に重じゅう・三重みえ結合けつごうを含ふくむものを 不ふ飽和ほうわ炭化たんか水素すいそ という。

種類しゅるい	一般いっぱん式しき	結合けつごう	例れい
アルカン	CₙH₂ₙ₊₂	C - C	メタン CH₄、 エタン C₂H₆
アルケン	CₙH₂ₙ	C = C	エチレン C₂H₄、 プロピレン
アルキン	CₙH₂ₙ₋₂	C ≡ C	アセチレン C₂H₂
シクロアルカン	CₙH₂ₙ	環状かんじょう、 単たん結合けつごう	シクロヘキサン C₆H₁₂

アルカンの性質せいしつと反応はんのう

• 化学かがく的てきに安定あんてい、 強酸きょうさん・強塩基きょうえんきと反応はんのうしにくい
• 燃焼ねんしょうで CO₂ + H₂O を出だす: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O
• 光ひかりをあてるとハロゲンと 置換ちかん 反応はんのう: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
• 用途ようと: メタン (天然てんねんガス)、 プロパン・ブタン (LP ガス)、 オクタン (ガソリン)

アルケンの性質せいしつと反応はんのう

• C = C の二に重じゅう結合けつごうが 付加ふか反応はんのう を起おこしやすい
• 例れい (水素すいそ付加ふか): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (Ni 触媒しょくばい)
• 例れい (臭素しゅうそ付加ふか): CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (赤褐色せきかっしょくが消きえる、 不ふ飽和ほうわ結合けつごうの検出けんしゅつ)
• 例れい (水すい付加ふか): CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH (リン酸さん触媒しょくばい)
• 付加ふか重合じゅうごう でポリエチレンに: n CH₂=CH₂ → -[CH₂-CH₂]ₙ-

アルキンの性質せいしつと反応はんのう

• C ≡ C はさらに付加ふかしやすい
• アセチレン C₂H₂ の製法せいほう: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
• アセチレンに H₂O を付加ふか → アセトアルデヒド CH₃CHO (ヒドロキシビニル経由けいゆで異性いせい化か)

3. アルコールと関連かんれん化合かごう物ぶつ

アルコール (-OH)

名前なまえ	化学かがく式しき	用途ようと・特徴とくちょう
メタノール	CH₃OH	工業こうぎょう用ようアルコール、 有毒ゆうどく (失明しつめい)
エタノール	C₂H₅OH	酒さけ、 消毒しょうどく用よう、 燃料ねんりょう
エチレングリコール	HOCH₂CH₂OH	不凍液ふとうえき、 PET 原料げんりょう
グリセリン	C₃H₅(OH)₃	化粧けしょう品ひん、 ニトログリセリン原料げんりょう

第だい 1 級きゅう・第だい 2 級きゅう・第だい 3 級きゅう

OH がつく炭素たんそにつながる炭素たんその数かずで分類ぶんるい:

級きゅう	OH のつく C につながる C の数かず	例れい
第だい 1 級きゅう	1 個こ (or 0 個こ)	エタノール CH₃CH₂OH
第だい 2 級きゅう	2 個こ	2-プロパノール (CH₃)₂CHOH
第だい 3 級きゅう	3 個こ	2-メチル-2-プロパノール (CH₃)₃COH

アルコールの反応はんのう

• ナトリウムと: 2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa + H₂ (アルコールの検出けんしゅつ)
• 酸化さんか:
  • 第だい 1 級きゅうアルコール → アルデヒド → カルボン酸さん (CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH)
  • 第だい 2 級きゅうアルコール → ケトン ((CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CO)
  • 第だい 3 級きゅうアルコール → 酸化さんかされにくい

アルデヒド (-CHO) とケトン (>C=O)

• アルデヒドは 還元かんげん性せい あり、 銀鏡しろみ反応はんのう (Ag を析出せきしゅつ) やフェーリング液えき (Cu₂O 赤色あかいろ沈殿ちんでん) を還元かんげん
• ケトンは還元かんげん性せいなし
• アセトアルデヒド CH₃CHO、 アセトン CH₃COCH₃ (溶剤ようざい)

カルボン酸さん (-COOH)

• 弱酸じゃくさんだが、 NaHCO₃ と反応はんのうして CO₂ を出だす (酸さんの強つよさの検出けんしゅつ: 炭酸たんさんよりは強つよい)
• 酢酸さくさん CH₃COOH、 ギ酸さん HCOOH (還元かんげん性せいあり)、 乳酸にゅうさん、 安息香あんそくこう酸さん C₆H₅COOH

エステル (-COO-)

• カルボン酸さん + アルコール ⇌ エステル + 水みず (エステル化か、 濃こ H₂SO₄ 触媒しょくばい)
• 例れい: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (酢酸さくさんエチル、 果実かじつ様さまの香かおり)
• 加水かすい分解ぶんかい (酸性さんせい / 塩基えんき性せい) で元もとに戻もどる。 塩基えんき性せいでの加水かすい分解ぶんかい = けん化けんか

4. 油脂ゆしとセッケン

油脂ゆし

グリセリンと高級こうきゅう脂肪酸しぼうさん (R-COOH、 R は長ながい炭化たんか水素すいそ) のエステル。

種類しゅるい	状態じょうたい	主おもな脂肪酸しぼうさん
脂肪しぼう (動物どうぶつ)	固体こたい	飽和ほうわ (パルミチン酸さん、 ステアリン酸さん)
油あぶら (植物しょくぶつ)	液体えきたい	不ふ飽和ほうわ (オレイン酸さん、 リノール酸さん)

セッケン

油脂ゆしを NaOH でけん化けんかするとセッケン (脂肪酸しぼうさんナトリウム塩しお) が得えられる。 親水基しんすいきと疎水基そすいきをもち、 ミセルをつくって油あぶらを取とり込こむ。 硬水こうすい中ちゅうでは Ca²⁺・Mg²⁺ と沈殿ちんでんを作つくり泡立あわだちが悪わるい (この欠点けってんを克服こくふくしたのが 合成ごうせい洗剤せんざい)。

5. 芳香ほうこう族ぞく化合かごう物ぶつ

ベンゼン C₆H₆

正せい 6 角形かくがたの平面へいめん構造こうぞう。 6 個この C が等価とうかで、 1.5 重じゅう結合けつごうと言いえる (共役きょうやく二に重じゅう結合けつごう = 6 個この π 電子でんしが環たまき上じょうを動うごく)。

ベンゼンの反応はんのう

• ニトロ化か: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (濃こ H₂SO₄ 触媒しょくばい、 ニトロベンゼン)
• スルホン化か: C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O
• ハロゲン化か: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (FeCl₃ 触媒しょくばい)
• アルキル化か / アシル化か (フリーデル・クラフツ反応フリーデル・クラフツはんのう)

ポイント: ベンゼンは付加ふかしにくく、 主おもに 置換ちかん で反応はんのうする (二に重じゅう結合けつごうが安定あんてい化かされているため)。

主おもな芳香ほうこう族ぞく化合かごう物ぶつ

名前なまえ	化学かがく式しき	用途ようと・性質せいしつ
トルエン	C₆H₅CH₃	溶剤ようざい、 火薬かやく (TNT) の原料げんりょう
フェノール	C₆H₅OH	弱酸じゃくさん、 防腐ぼうふ剤ざい、 樹脂じゅし原料げんりょう
安息香あんそくこう酸さん	C₆H₅COOH	弱酸じゃくさん (CH₃COOH より強つよ)、 食品しょくひん防腐ぼうふ剤ざい
ニトロベンゼン	C₆H₅NO₂	黄色きいろ油状ゆじょう、 アニリンの原料げんりょう
アニリン	C₆H₅NH₂	弱じゃく塩基えんき、 染料せんりょう原料げんりょう、 油状ゆじょう液体えきたい
サリチル酸さん	C₆H₄(OH)(COOH)	アスピリン・サロメチルの原料げんりょう

フェノールの性質せいしつ

• OH をもつが、 アルコールと異ことなり 弱酸じゃくさん (NaOH と中和ちゅうわ、 でも炭酸たんさんより弱よわい)
• 鉄てつ(III) 塩しおと 紫色むらさきいろ の呈てい色しょく (フェノール性せい OH の検出けんしゅつ)

アニリンの反応はんのう

• 弱じゃく塩基えんき: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl⁻
• 酸化さんかで アニリンブラック (染料せんりょう)
• ジアゾ化か + カップリングで染料せんりょう (アゾ染料アゾせんりょう)
• アニリンはさらし粉こで赤あか紫色むらさきいろに呈てい色しょく (アニリンの検出けんしゅつ)

サリチル酸さんの反応はんのう

サリチル酸さん C₆H₄(OH)(COOH) は OH と COOH を持もつ二に官能かんのう性せい化合かごう物ぶつ。 メタノールとのエステル化か → 消炎しょうえん・消毒しょうどく薬やくサロメチル (サリチル酸さんメチル)、 無水むすい酢酸さくさんとのアセチル化か → 解熱げねつ鎮痛ちんつう薬やくアスピリン (アセチルサリチル酸さん)。

反応はんのう	試薬しやく	生成せいせい物ぶつ	用途ようと
エステル化か	CH₃OH + 濃こ H₂SO₄	サリチル酸さんメチル	サロメチル (湿布しっぷ)
アセチル化か	(CH₃CO)₂O	アセチルサリチル酸さん	アスピリン

6. 異性いせい体たい

種類しゅるい	説明せつめい	例れい
構造こうぞう異性いせい体たい	原子げんしのつながりがちがう	n-ブタンとイソブタン
立体りったい異性いせい体たい (シス・トランス)	二に重じゅう結合けつごうまわりの配置はいちがちがう	マレイン酸さん (シス) とフマル酸さん (トランス)
鏡きょう像ぞう異性いせい体たい (光学こうがく異性いせい体たい)	鏡かがみ写うつしの関係かんけい (不ふ斉ひとし炭素たんそ)	乳酸にゅうさん D 体からだと L 体からだ

不ふ斉ひとし炭素たんそとは

4 個この異ことなる原子げんし (基もと) が結合けつごうした炭素たんそを 不斉炭素ふせいたんそ という。 1 個こでもあると、 鏡かがみ写うつしの関係かんけいにある 2 つの分子ぶんし (鏡きょう像ぞう異性いせい体たい) が存在そんざいする。 物理ぶつり的てき性質せいしつ (沸点ふってん・融点ゆうてん・密度みつど) は同おなじだが、 生体せいたい内ないでの反応はんのう が異ことなる (薬やくが効きく / 効きかないなど)。

構造こうぞう異性いせい体たいの数かぞえ方かた

C₅H₁₂ (ペンタン) の構造こうぞう異性いせい体たいは 3 種類しゅるい:

• n-ペンタン CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• イソペンタン (CH₃)₂CHCH₂CH₃
• ネオペンタン (CH₃)₄C

7. 章しょうのまとめ

重要じゅうよう用語ようごまとめ

• 一般いっぱん式しき: アルカン CₙH₂ₙ₊₂、 アルケン CₙH₂ₙ、 アルキン CₙH₂ₙ₋₂
• アルコール酸化さんか: 第だい 1 級きゅう → アルデヒド → カルボン酸さん、 第だい 2 級きゅう → ケトン
• エステル化か (酸さん + アルコール) と けん化けんか (エステル + 強塩基きょうえんき)
• ベンゼンは置換ちかん反応はんのう (ニトロ化か・スルホン化か・ハロゲン化か)
• フェノール = 弱酸じゃくさん + FeCl₃ で紫むらさき、 アニリン = 弱じゃく塩基えんき

確認かくにんリスト

• [ ]アルカン・アルケン・アルキンの一般いっぱん式しきと反応はんのうのちがいを説明せつめいできる
• [ ]アルコールの級きゅうを区別くべつし、 酸化さんか生成せいせい物ぶつを書かける
• [ ]エステル化かとけん化けんかの反応はんのう式しきを書かける
• [ ]ベンゼンの主おもな置換ちかん反応はんのう (4 種たね) を書かける
• [ ]フェノールとアニリンの検出けんしゅつ反応はんのうを言いえる

この章しょうの安全あんぜん配慮はいりょ

• メタノール CH₃OH は飲のむと失明しつめい・死亡しぼうのおそれ。 試飲しいん厳禁げんきん
• ベンゼン・トルエン・キシレン (BTX) は 発はつがん性せい があり、 蒸気じょうきを吸すうと神経しんけい障害しょうがい。 ドラフトどらふと内で扱あつかう
• ジエチルエーテル・アセトンは引火いんか性せいが高たかい。 火気かき厳禁げんきん
• アニリンは皮膚ひふから吸収きゅうしゅうされ中毒ちゅうどくを起おこす。 手袋てぶくろ着用ちゃくよう
• ニトロベンゼンは有毒ゆうどく (黄色きいろ油状ゆじょう液体えきたい)。 こぼしたら大量たいりょうの水みずで
• 廃はい有機ゆうき溶媒ようばいは 流ながしに捨すてず 廃液はいえき容器ようきへ

次じの章しょう: 第だい 10 章しょう (最終さいしゅう章しょう) では 高分子化合物こうぶんしかごうぶつ を学まなびます。 糖類とうるい・タンパク質たんぱくしつ・核酸かくさんなどの 天然てんねん高分子こうぶんし と、 ナイロン・ポリエステル・ポリエチレンなどの 合成ごうせい高分子こうぶんし を整理せいりします。

まとめ — 有機化学ゆうきかがくを 3 行くだりで

• 脂肪しぼう族ぞく炭化たんか水素すいそはアルカン $C_n{H}_{2n+2}$ ・アルケン $C_n{H}_{2n}$ ・アルキン $C_n{H}_{2n-2}$ の 3 系統けいとうで、 不ふ飽和ほうわ炭化たんか水素すいそは付加ふか反応はんのうで特徴とくちょうづけられる
• アルコールの酸化さんかでは第だい 1 級きゅうがアルデヒド → カルボン酸カルボンさんへ、 第だい 2 級きゅうがケトンへ進すすみ、 エステル化とけん化けんかが酸さんとアルコールを結むすぶ
• ベンゼンは置換ちかん反応はんのう (ニトロ化か・スルホン化か・ハロゲン化か・フリーデル・クラフツ反応フリーデル・クラフツはんのう) を起おこし、 異性体いせいたいと不斉炭素ふせいたんそを含ふくむ立体りったい化学かがくが有機化学ゆうきかがくの本質ほんしつである